ANILINA


Istoric
Anilina a fost obtinuta pentru prima data la Unverdorben in 1826 prin distilarea uscata a indigoului si a fost denumita krystallin. In 1834, Runge izoleaza anilina din gudronul de carbune, respectiv din fractia de ulei usor(80-170(C) si o denumeste kyanol. Denumirea de anilina, din numele spaniol al indigoului(anil), a fost data de Fritzsche in 1840, care a preparat-o prin tratarea indigoului cu hidroxid de sodiu. Prima sinteza a anilinei a fost facuta de Zinzin in 1842 prin reducerea nitrobenzenului cu sulfura de amoniu. In 1843, Hofmann a dovedit ca in toate procedeele mentionate se obtine unul si acelasi produs- anilina. In 1856, Perkin, atunci in varsta de 18 ani, obtine primul colorant sintetic- mauvelina- prin oxidarea sulfatului de anilina. Fabricarea industriala a anilinei a inceput in 1857.

Proprietati fizice si formula

NH2









Metode de preparare

Principalele metode industriale de preparare ale anilinei sunt:
reducerea nitrobenzenului cu hidrogen obtinut din reactia acidului clorhidridric cu metalele, folosindu-se catalizator de cupru(ca la Fagaras) ;



alchilarea amoniacului cu derivati halogenati ;



reducerea nitribenzenului cu pilitura de fier, folosindu-se ca electroliti saruri de fier(clorura, sulfat, acetat, formiat) care se pot obtine in vasul de reducere, prin adaugarea de acizi in cantitati mici inainte de adaugarea nitrobenzenului ;



Proprietati chimice

1) Solubilitatea si constanta de bazicitate
In solutie, anilina ionizeaza ca si amoniacul, acceptand protoni pe care ii fixeaza la perechea de electroni neparticipanta a atomului de azot printr-o legatura covalent coordinativa :

In cazul anilinei, capacitatea de fixare a protonului scade, deci bazicitatea se reduce(3,8 x 10-10) si de aceea anilina nu se dizolva complet in apa.
Anilina se dizolva, insa, complet in solutie